Los orígenes del pueblo de Membrilla, según el historiador Inocente Hervás, pueden remontarse a una colonia griega asentada en este lugar: "Marmaria" fundada por gentes procedentes del Peloponeso, pues harto frecuente en los pueblos emigrantes, el dar el nombre del pueblo y región de donde proceden a los que nuevamente fundaban y ocupaban."

Pero el enclave ocupado posiblemente por Marmaria ya estaba habitado mucho tiempo antes. Todas las fuentes apuntan con seguridad al montículo que hoy alberga a la Ermita de la Virgen del Espino, como una motilla prehistórica de la Edad del Bronce, aunque la ausencia de prospecciones arqueológicas en el lugar impide detallar este aspecto.

Las motillas eran poblados fortificados de llanura, estratégicamente situados en depresiones encharcadas o en las vegas de los ríos. El aspecto que presentaban era el de un montículo de entre 4 y 11 metros de altura, en su punto más alto, una fuerte torre vigía central de planta cuadrada o rectangular y ángulos redondeados. En torno a la torre se disponían diversas murallas concéntricas, alojándose entre unas y otras diversas estancias del complejo. Alrededor de las motillas se agrupaba el poblado en un radio de 100 a 200 metros.

En caso de la Motilla de la Virgen del Espino, ésta se ubica en un terreno absolutamente llano, dentro de la zona pantanosa de la ribera del Azuer, en un cruce de antiguas cañadas y caminos.

El doblamiento fue sucesivamente reutilizado, teniéndose certeza de la existencia de ocupación romana y presuponiéndolo la visigoda. Este punto defensivo se transformó en el célebre Castillo del Tocón, fortaleza musulmana que debió erigirse en el siglo XI y que dependería con seguridad de Almedina, centro musulmán de la zona. En el interrogatorio de las relaciones de los pueblos de España, mandadas hacer por Felipe II, 1575, queda recogida una versión más que curiosa del citado nombre del castillo: <<Y este nombre de Tocón se dixe porque en la dicha villa y extramuros de ella hay un castillo el cual es de terrapleno y cuando se hizo se fundó sobre un tocón de encina que había muy grande...>>

El Castillo del Tocón fue tomado por tropas cristianas en 1198, aunque cambió de manos en sucesivas ocasiones, hasta que tras la batalla de las Navas de Tolosa, 1212, el poblado, junto con toda una amplia comarca, inició un nuevo camino más tranquilo y proclive al asentamiento definitivo y a la ocupación de tierras con cuya explotación ganarse el sustento. En ese mismo año, 1212, el 29 de junio, fue definitivamente reconquistada la plaza a los moros tras dos días de asedio.

La Orden de Santiago fue la encargada del redoblamiento y sobre todo del reagrupamiento de la población diseminada en la localidad, en torno a un castillo reconstruido y en una tierra, por primera vez en muchos años, tranquila y pacificada. Así, en 1237, aparece citada La Membriella en el deslinde entre las Órdenes de San Juan y Santiago, y tan sólo dos años después se realiza el propio deslinde entre Santiago y Calatrava. Estas divisiones territoriales tuvieron suma importancia estratégica y fueron muy a menudo campo de pleito y batalla legal entre los distintos miembros del poder de cada comarca. Membrilla y el Tocón, por ejemplo, fueron reclamados a la Orden de Santiago por el Concejo de Alcaraz en 1243, no consiguiendo su propósito y quedando, para la curiosidad de la historia, reflejados en los documentos El Tocón despoblado y Membrilla, poblada y con iglesia abierta, supuestamente construida en 1223 y trasladada a la ubicación actual en 1509, según recogemos de las notas de efemérides de la localidad de Pedro Almarcha Jiménez.

En las dependencias del Castillo del Tocón la capilla hizo inicialmente las veces de Iglesia Parroquial. En ella se veneraban las imágenes de Santiago y de la Virgen del Espino. Con el tiempo, la población fue aumentando progresivamente y la presión demográfica obligó a sus habitantes a construir fuera del Castillo; así fue surgiendo el actual núcleo urbano de Membrilla, localizado sobre un asentamiento anterior (visigodo) o levantado rápidamente de nueva planta, que fue articulándose en torno a la Iglesia Parroquial medieval.

En el siglo XIV se fecha el primer documento que hace mención a la encomienda de Membrilla, por aquel entonces, y desde finales de este siglo, la localidad se encontraba inmersa en un amplio fenómeno de explosión demográfica que a finales del siglo XV convirtió a este pueblo en el sitio más poblado del Campo de Montiel. Parejo a este desarrollo llegaron lógicamente otros de índole económica, artística, urbanística, y la ubicación en los mapas de la época como lugar de importancia, por el que el día 7 de julio de 1477 pasara la reina Isabel "La Católica" en vida, y por donde volvería a pasar en 1504, esta vez muerta.

La encomienda de Membrilla, en la que "hay una barrera de tapia y después la puerta principal. Sobre ella una torre de mampostería almenada. En el interior; la iglesia de Nuestra Señora, al otro lado una caballeriza con treinta y dos pesebres de piedra, yeso y de madera" empieza a crecer a menor ritmo que las poblaciones de su comarca cuando los maestrazgos pasan a manos de la corona y por tanto, los maestres y las organizaciones de las Ordenes Militares afrontan el declive de su pujanza.

En 1535 se realizó una visita oficial a la encomienda, en la que se constató el estado de abandono, por ruina, que afectaba al castillo de El Tocón, hasta el punto que el comendador y el alcalde lo habían dejado para instalarse en el núcleo de la población. Aún se mantenía un alto nivel social que quedaba reflejado en el gran número hijosdalgo y caballeros de cuantía, que vivían en la villa, sólo superado por Villanueva de los Infantes.

A finales del siglo XVI, las "relaciones de Felipe II" hacen una radiografía de sumo interés de esta localidad”. Decimos que esta dicha villa está poblada en tierra llana y fría y enferma de piedra y piernas es tierra muy rasa.",”. El trato y granjería de esta villa es de labranza de pan y vino y algunos ganados menudos y mayores que se crían". Si bien se contaba por entonces con casi cuarenta mil cabezas de ganado, entre todas las especies criadas, y sus vinos eran exportados por toda la comarca, llegando incluso a Madrid, era deficitaria en aceite, pescado y madera. Los vecinos se autodefinen como pobres, prácticamente dependientes del campo y de los animales que crían, no existiendo en la localidad más que unas pocas tiendas de mercerías y paños, y resaltaban la buena calidad de las tinajas de barro que fabricaban. También quedó grabada para la posteridad en este importantísimo documento, la devoción que los membrillates sentían por su patrona, la Virgen del Espino "Nuestra Señora".

La expulsión de España de los moriscos, 1610, asestó un fuerte golpe a esta comunidad, que perdió de un plumazo ochenta familias vecinas, más de la décima parte de su población total. Algo se debió sentir morir en el corazón de los membrillates que con el paso de los años fueron testigos de cómo desaparecía físicamente el Castillo, quedando solamente levantados en su lugar originalmente el interior del fuerte, la Ermita de la Virgen del Espino. La pérdida de todo el valor estratégico de la Plaza hizo que El Tocón sólo fuera jalonado por las descripciones de los sucesivos personajes históricos que visitaron Membrilla, dejando constancia de su ruina una y otra vez, pero sin hacer nada para enmendarla.

Entre estos ilustres personajes históricos, podemos citar a Felipe IV que visitó el lugar en 1624 o a Cosme de Médicis, mecenas y Gran Duque de Toscaza, que hizo lo propio en 1668.

Los inicios del siglo XVIII trajeron malos vientos para Membrilla, las tropas imperiales saquearon la localidad, 1706-1707, quemando sus archivos y violentando personas y haciendas, pero también el inicio de nuevos buenos augurios, que el tiempo vería truncados. En la aldea del Santo Cristo del Valle, actual población de San Carlos del Valle, situada en el ejido de Santa Elena, lugar perteneciente a Membrilla y cuyos ricos pastos eran objeto de protección por parte del concejo, se decide erigir a la milagrosa imagen una iglesia y plaza porticada, en pleno momento de exaltación fervorosa. La plaza y la iglesia siguen siendo la admiración de toda la provincia. Las obras se desarrollaron entre 1713 y 1729. Con el renombre adquirido por el lugar y a pesar de su escasa población, se produjo la emancipación. Carlos IV en el año 1800 transforma en villa independiente a San Carlos del Valle, levantando, de paso, conatos de motín en la Membrilla que tanta devoción y tanto esfuerzo había puesto en su aldea.

El siglo XIX tampoco empezó con buen pie. La invasión napoleónica trajo consigo nuevos estragos en la Real Villa de Membrilla (Real, desde 1743), que fue incluso utilizada durante todo el mes de mayo de 1809 como cuartel general de las tropas francesas en la Mancha, al mando del general Sebastián.

Y esta historia, ha proseguido con nuevos agrios y dulces capítulos, como la supresión en 1820 del querido Convento Trinitario, al que llegó y del que partió, con la reforma bajo el brazo, San Juan Bautista de la Concepción; los triste sucesos de la Guerra Civil o el despuntar económico de esta localidad que hoy se muestra respetuosa con su pasado, esperanza con su porvenir y presidida, ante todo, por su Virgen del Espino que desde el viejo Tocón guarda sus pasos.